Entre los siglos XIV y XVI, la villa medieval de Arévalo fue elegida por reyes y nobles como morada o centro de negociaciones. Amurallada y estratégicamente protegida por los fosos naturales de sus ríos, ofrecía gran seguridad. En este periodo tuvieron lugar las décadas más notables de su historia, convirtiéndose en una de las villas más importantes de Castilla y un destacado foco económico, urbano y de población.

Uno de estos nobles, el rey Juan II de Castilla incluyó en su testamento la villa de Arévalo. Fallecido en 1454, nombró heredero universal de todos sus reinos, tierras y señoríos a su primogénito Enrique, nacido de su primer matrimonio con María de Aragón, pero incluyó cláusulas confirmando expresamente la posesión de la villa de Arévalo y sus tierras por parte de la reina viuda Isabel de Portugal, con la que contrajo nupcias en 1447 y de cuya unión nacieron los infantes Isabel y Alfonso.

Los problemas de sucesión surgidos entre los partidarios del rey Enrique IV y los de su hermanastro Alfonso desencadenaron una guerra civil. Los arevalenses se posicionaron de parte del infante, que sería proclamado rey en 1465 a la edad de once años. Arévalo se convirtió por un tiempo breve en residencia y sede de la corte del joven rey Alfonso, al amparo de su madre y apoyado por los propios arevalenses y por un gran número de nobles, como el adelantado Juan de Padilla y el Obispo de Burgos, Luis de Acuña.

Durante su breve reinado, Alfonso otorgó a la villa de Arévalo la concesión de dos ferias francas. En época medieval, la celebración de estas ferias comerciales congregaba a numerosos mercaderes con el fin de establecer tratos comerciales. Las ferias francas se celebrarían en Arévalo durante veinte días a finales de primavera y verano, estipulándose que la de primavera fuera realizada ante las puertas del palacio de la reina Isabel de Portugal, madre de Alfonso. Esta concesión, que serviría para reactivar la economía y el comercio de la localidad, fue ratificada por su hermana Isabel I de Castilla, en 1483, siendo ya reina.

Tras la muerte del monarca en 1468, Enrique IV arrebató la propiedad de Arévalo a su madrastra, Isabel de Portugal, como represalia hacia la villa que se mantuvo fiel a Alfonso, y la concedió a Álvaro de Zúñiga quien recibió el Ducado de Arévalo en 1469.

La historia de esta villa está íntimamente unida a los años de infancia y juventud de Isabel de Trastámara, futura reina de Castilla, conocida como Isabel La Católica. Mujer de extraordinaria personalidad y adelantada a su tiempo, tomó decisiones claves para la historia de España, alcanzando un poder hasta entonces destinado sólo a los hombres.

Isabel residió en esta villa desde 1454 hasta 1461, enviada junto con su madre y su hermano el infante Alfonso, tras la muerte de su padre, por orden de su hermanastro el rey Enrique IV. Su residencia en el desaparecido Palacio de la Plaza del Real, se localizaba junto a la Puerta de Alcocer en la actual plaza del Ayuntamiento. Isabel recibió una esmerada educación, austera y sencilla, en un ambiente familiar bajo la tutela de su abuela Isabel de Barcelos. Su formación religiosa estuvo fomentada por una especial relación con los franciscanos arevalenses y su devoción por la Virgen de las Angustias, patrona de Arévalo y su Tierra.

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